Такое совмещение, видимо, исходит из понимания святых как восполняющих число ангелов - вместо падших с Сатаной. Думаю, что никогда и не было отдельно именин и дня ангелов. Просто разное название.
Что касается количества раз, то это смотря для чего. Если для себя, то понятно, что нельзя не отметить день своего святого как особенный. Ну а если это повод для празднования - например, пригласить друзей, принимать поздравления, то, конечно, лучше акцентировать внимание на каком-то одном дне.
Хотя, если честно, я не понимаю, с чем это поздравляют, когда поздравляют с Днем Ангела
Для себя лично - понятно. Вот мой святой, я ему молюсь чаще, чем другим, он мне ближе, а сегодня, раз его день, то, разумеется, молюсь особенно. А вот что имеют в виду люди, когда меня поздравляют? При чем тут я к святому? его святости?